Si vous vous rappelez, il y a quelques années, une fouille archéologique avait déterré les bases d’une maison tout à côté de la partie « est » de l’école Villemaire actuelle où on retrouvait des indices que la maison avait été incendiée. On venait de découvrir la maison construite par Charles Chartrand, bedeau du village, vers 1815-1817. Probablement un des premiers, sinon le premier bedeau de Sainte-Rose, Charles Chartrand accomplira cette tâche importante et respectée jusqu’en 1833.

À cette époque, l’emplacement et la maison de Charles Chartrand ont pour voisin « ouest » le cimetière du village (1788-1888). Suite à la construction de la première version de l’école nommée «Académie Sainte-Rose» (1910-1935) à la limite «est» de l’ancien cimetière, cette dernière devient leur nouveau voisin «sud-ouest». La photo accompagnant ce texte a été prise entre 1910 et 1935 et démontre exactement cette dernière réalité.

Entretemps, la propriété demeure aux mains de la famille de Charles Chartrand pendant plus de 90 ans représentant trois générations, jusqu’en 1907-1908. Ensuite, Élie Desjardins, boulanger du village, prend la relève jusqu’à sa faillite survenue en 1925 et, par adjudication lors d’un encan public, la propriété passe aux mains de Ubald Garant, courtier de Montréal, qui la vend à la Municipalité scolaire de Sainte-Rose en 1929. La maison originale et les bâtisses existaient encore en 1929.

En 1935, possiblement par un incendie accidentel ou provoqué, les bâtiments n’existent plus; la municipalité scolaire du village procède donc à un premier agrandissement substantiel de l’Académie Sainte-Rose originale (1910-1935). On déménage d’abord le portail en façade afin de le localiser à la limite «est» de l’édifice original pour ensuite doubler l’édifice en le prolongeant du côté «est» sur l’emplacement original de Charles Chartrand

En 1958, on procèdera à un nouvel agrandissement (petite rallonge en façade et en retrait à l’extrémité «est» de l’édifice et également, à l’arrière, une grande allonge de 2 et 3 étages vers la rivière). À cette occasion, l’Académie Sainte-Rose est rebaptisée «École Villemaire» en l’honneur de Fernando Villemaire, le président de la commission scolaire de l’époque. La propriété prend finalement sa forme actuelle.

En 1963, lors de l’ouverture de la Régionale des Mille-Îles, la vocation de l’école Villemaire sera dorénavant destinée à l’enseignement du niveau primaire.